ISS Pro Evolution 2 (connu sous le nom de World Soccer Jikkyou Winning Eleven 2000 : U-23 Medal he no Chousen au Japon) est le quatrième jeu vidéo de la série ISS Pro et le deuxième volet de la série ISS Pro Evolution. Il a été développé exclusivement pour la PlayStation par Konami Computer Entertainment Tokyo. Il était disponible en Europe et au Japon, mais pas en Amérique du Nord, car ESPN MLS GameNight a plutôt été publié sur ce territoire. Il s'agit du premier jeu ISS Pro doté de licences appropriées, bien que partielles, certains joueurs ayant de vrais noms. Le jeu a une Master League étendue, avec deux divisions et huit clubs supplémentaires, ce qui donne vingt-quatre équipes de clubs, telles que Leeds United et Boca Juniors. D'autres équipes internationales ont également été ajoutées. Le gameplay a également changé, devenant plus fluide et plus réaliste. La version japonaise du jeu contient également des équipes nationales des moins de 23 ans, qui ne sont pas présentes dans les versions européennes du jeu.