La série se déroule dans une histoire alternative des années 1930 inventée par Weisman et McCoy. Au cours de cette chronologie divergente, les États-Unis se sont effondrés et le transport aérien est devenu le mode de transport le plus populaire en Amérique du Nord ; en conséquence, les pirates de l’air prospèrent dans le monde de Crimson Skies. En décrivant le concept de Crimson Skies, Jordan Weisman a déclaré qu'il voulait « reprendre l'idée de la piraterie caribéenne du XVIe siècle et la traduire dans un décor américain des années 1930 ».