FIFA 99 propose une ligue d'élite appelée « European Dream League » dans laquelle 20 meilleures équipes de toute l'Europe s'affrontent dans un format de ligue. C'était également le premier jeu à présenter un bloc contenant des équipes qui n'appartenaient à aucune des ligues principales (à l'époque, on l'appelait "Reste de l'Europe" car toutes les équipes étaient européennes, la grande majorité d'entre elles figuraient soit dans la saison 1998-99 de la Coupe UEFA ou de la Ligue des Champions). Graphiquement, il s'agit d'une amélioration majeure par rapport à FIFA '98, avec l'inclusion d'animations faciales de base et de différentes tailles de joueurs ainsi que certaines autres fonctionnalités cosmétiques telles que des kits et des emblèmes améliorés, bien qu'ils soient sans licence. Les joueurs peuvent également créer leurs propres coupes et ligues personnalisées et sélectionner les équipes auxquelles ils souhaitent participer.